Mặt khác, một số người trong và ngoài nước,[29] cho rằng Lý Quang Diệu là người chủ trương dành đặc quyền lãnh đạo đất nước cho giới thượng lưu tinh hoa (elitism), hoặc có cả những cáo buộc ông là một nhà lãnh đạo chuyên quyền. Người ta thuật lại rằng có lần Lý Quang Diệu từng nói ông thích người khác sợ ông hơn là quý mến ông[30]

Trong thời gian lãnh đạo, Lý Quang Diệu cũng bị chỉ trích vì đã áp dụng những biện pháp cứng rắn nhằm đàn áp phe đối lập và quyền tự do ngôn luận.[31], cấm biểu tình nơi công cộng mà không có giấy phép của cảnh sát, hạn chế các ấn phẩm và sử dụng các luật lệ về tội phỉ báng để đẩy những đối thủ chính trị của ông vào tình trạng phá sản. Về vấn đề này, năm 1999, Devan Nair, cựu tổng thống Singapore, người đã phải từ chức do mâu thuẫn với Lý Quang Diệu và phải sang sống tị nạn ở Canada, trong một cuộc phỏng vấn với tờ báo The Globe and Mail ở Toronto đưa ra nhận xét rằng: chiến lược của Lý Quang Diệu là khởi kiện đối thủ của ông cho đến khi họ phá sản hay thân bại danh liệt, như vậy chẳng khác gì thủ tiêu các quyền chính trị. Nair cho rằng Lý Quang Diệu "ngày càng trở nên loại người tự cho mình biết đủ và biết đúng mọi sự", cũng như bị vây quanh bởi "những kẻ bù nhìn". Phản ứng với những nhận xét này, Lý Quang Diệu lại đâm đơn khởi kiện Nair tại một tòa án tại Canada và Nair đã kiện ngược lại.[32][33]

Trong một trường hợp, sau khi toà kháng án bác bỏ một phán quyết của toà dưới có lợi cho Lý Quang Diệu, chính phủ bèn hủy bỏ quyền kháng án. Suốt trong thời gian đảm nhiệm chức thủ tướng từ 1965 đến 1990, Lý Quang Diệu đã bỏ tù Tạ Thái Bảo (Chia Thye Poh), một cựu dân biểu quốc hội thuộc đảng đối lập Barisan Socialis, trong 22 năm mà không xét xử, chiếu theo Luật An ninh Nội chính, ông này chỉ được trả tự do vào năm 1989. Cũng vậy, để có thể dành quyền hạn tuyệt đối cho các thẩm phán, Lý Quang Diệu đã huỷ bỏ luật "Xét xử có bồi thẩm đoàn" tại tòa án.

Vụ kiện phỉ báng

Vào năm 2010, ông Diệu, cùng với con trai là Lý Hiển Long, và ông Goh Chok Tong, dọa sẽ đưa hãng The New York Times Company, mà làm chủ tờ báo International Herald Tribune ra tòa, vì một bài báo có tựa là 'All in the Family (tất cả trong gia đình)' được viết vào ngày 15 tháng 2 năm 2010 bởi Philip Bowring, một nhà báo tự do và trước đó là chủ bút tờ Far Eastern Economic Review. Báo International Herald Tribune xin lỗi vào tháng 3 là độc giả của bài báo này có thể 'phỏng đoán là Lý con không xứng đáng để đạt được chức vụ thủ tướng'. The New York Times Company và Bowring cũng đồng ý trả SG$60,000 cho Lý Hiển Long, SG$50,000 cho Diệu và SG$50,000 cho Goh (tổng cộng khoảng US$114,000 vào lúc đó), cộng thêm với tiền luật sư. Câu chuyện bắt nguồn từ một dàn xếp vào năm 1994 giữa 3 lãnh tụ đề cập tới nền chính trị kiểu cha truyền con nối tại các nước Đông Nam Á, bao gồm cả Singapore. Trong cuộc thỏa thuận, Bowring đồng ý là không có ý nói Lý Hiển Long đạt được chức vụ là do chủ trương gia đình trị của cha ông là Lý Quang Diệu. Phản ứng lại việc này, tổ chức bảo vệ thông tin báo chí Reporters Without Borders viết một lá thư công khai bảo Diệu và các viên chức cao cấp của chính phủ Singapore hãy ngưng ngay đơn tố tụng phỉ báng này đối với các ký giả.[34][35][36]

Hồi ký

Lý Quang Diệu đã viết hai cuốn hồi ký dài hai tập: Câu chuyện Singapore, trình bày quan điểm của ông về lịch sử Singapore cho đến khi tách rời khỏi Malaysia năm 1965, và Từ thế giới thứ ba đến thế giới thứ nhất: Câu chuyện Singapore, thuật lại sự chuyển đổi của Singapore để trở thành; quốc gia thuộc thế giới thứ nhất.